Kompaktno zgodovinsko središče sprejema z redno urbano zasnovo s širokimi vzporednimi cestami, ki jih sekajo ozke uličice: takojšnja podobnost z vojaškimi taborišči. Prav tako je Beneška republika, ki se je naselila v patriarhalnem Furlaniji leta 1420, želela razvoj Gradisce, ustanovljene leta 1479, ki naj bi omogočala lahke premike vojakov na mejah svojih posesti, ogroženih s strani Turkov. Obzidje, visoko dvajset metrov glede na spodnji jarek, je bilo opremljeno s sedmimi okroglimi opazovalnimi stolpi in dvema vhodnima vratoma.

Iz tega obdobja je Casa dei Provveditori, rezidenca predstavnikov beneške vlade, s tipično masivno zasnovo poznega 15. stoletja in z barbakano za okrepitev vogala, medtem ko so okna s pravokotno preklado na fasadi in balkon z železno ograjo iz 18. stoletja. Iz 15. stoletja preživijo tudi obokani stropi pritličja in dve bifori na severni strani Palazzo Coassini, že Palazzo del Fisco, katerega fasada je bila prenovljena v 18. stoletju, in cerkev Beata Vergine Addolorata, zgrajena med letoma 1481 in 1498. Leta 1810 je bila po napoleonskem dekretu spremenjena v skladišče, izgubila je svete predmete, veličasten glavni oltar in stranske oltarje, ki so jih Francozi prodali, medtem ko je bila kip Marije Addolorate rešen. Cerkev je bila ponovno posvečena leta 1850, potem ko sta jo zakonca Francesco Giovanni in Anna Coassini odkupila in podarila mestu, vendar je bila ponovno skladišče med prvo svetovno vojno in celo požgana med dogodki v bližnji Caporetto, da bi bila obnovljena in pomirjena v letih 1921-3. Turška nevarnost, ki je povzročila utrjeno središče Gradisce, ni odpravila moči Serenissime. To je storil Maksimilijan I. Habsburški leta 1511, kar je povzročilo obdobje napetosti z beneško republiko, ki je preraslo v gradiske vojne (1615-17). Naselje je bilo tako poškodovano, da ga je avstrijsko cesarstvo, ki je bilo v Nemčiji vpleteno v tridesetletno vojno, leta 1647 prodalo štajerskim plemičem Eggenbergom. V tem obdobju, ki se je končalo leta 1717 zaradi pomanjkanja moških dedičev z vrnitvijo v roke Habsburžanov, so lokalni vladajoči sloji dosegli znatno avtonomijo in središče je iz vojaškega postalo upravno in gospodarsko. Območje je bilo znano kot pravi žitni hram, znano po rdečih vinih, predelavi in trženju svile ter tihotapljenju vseh vrst. 

Do konca 17. stoletja so nastale vse najbolj reprezentativne plemiške palače: mogočna "Palazzo de’ Comelli-Stuckenfeld" s kvadratnim portalom, nad katerim je balustrada, na katero se odpira okno z lokom, ki ga zaključuje dodatna preklada, in v njenem slogu "Casa de’ Portis", "Casa de’ Salamanca" in "Casa Wassermann", ki jim v začetku 18. stoletja sledijo "Casa de’ Brumatti", "Casa Brumat", "Casa Spangher" in "Casa Ciotti". V 17. stoletje segata tudi, oba skoraj nedotaknjena, vitka "Loggia dei Mercanti" s tremi rustikalnimi loki in "Palazzo del Monte di Pietà" z elegantnimi kamnitimi okvirji iz belega kraškega kamna in portalom s sklepnikom, nad katerim izstopa velik baročni baldahin z izklesano Pietà. Med začetkom 17. stoletja in letom 1725 je nastala sedanja "Palazzo Torriani", najbolj reprezentativna stavba Gradisca, predstraža beneške kulture s svojo palladijansko zasnovo s centralnim delom in simetričnimi stranskimi krili. Danes gosti občinsko hišo, "Galleria d’Arte Contemporanea Spazzapan" in "Museo Civico". V sredini 17. stoletja segata tudi stroga "Casa Toscani", ki hrani, obrnjena proti notranjemu dvorišču, dvojno ložo z drugim redom znižanih lokov, zelo podobno tipičnim rešitvam iz Štajerske in Koroške tistega časa, in "Palazzo de Fin-Patuna", že usmerjena od baroka k rokokoju.

Leta 1754 je Gradisca doživela zastoj: cesarica Marija Terezija Habsburška je odločila o združitvi grofij Gorica in Gradisca. Slednja ni bila več strateška, ker je imperij erodiral Serenissimo in se razširil na velik del severne Italije. Ta sprememba je mestu omogočila, da poruši del obzidja, v katerem je živelo stoletja. Tako ustvarjena zelena "Spianata" je postala središče družabnega življenja mesta.