Costruita nel periodo dal 1481 al 1495, in concomitanza con i lavori di erezione della fortezza, e consacrata nel 1505 sotto il titolo di San Salvatore, la chiesa fu affidata ai Frati dell’Ordine dei Servi di Maria, che la ressero fino al 1810, quando furono costretti a lasciare Gradisca per ordine di Napoleone Bonaparte.

Per una quarantina d’anni la chieda, sconsacrata, fu ridotta a magazzino. Nel 1850, riconsacrata, fu restituita al culto ed affidata ai parroci della Parrocchia gradiscana. Fu allora che assunse il titolo di Chiesa della Beata Vergine Addolorata.

Subì gravi danni durante la prima guerra mondiale e nel 1917 fu devastata da un incendio. Riaperta nel 1923, vi si venera una statua della Madonna Addolorata che, secondo la leggenda, fu recuperata dalle acque dell’Isonzo in un lontanissimo anno del XVI secolo, e da allora veglia sulla città.

Interessanti, all’interno, l’altare maggiore, gli altari laterali, oltre ad alcune opere d’arte di pregio.